アジンN-オキシド脇にNソース導入

ライゼルト反応

One-Step Conversion of Azine N‐Oxides to α‐N‐Aryltriflamidoazines
pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo302014c

  • 要約


N-アリールトリフルイミドとアジンN-オキシドとからのone-potライゼルト反応．DIPEAを塩基に使い，アセトニトリル溶媒あるいはneatで加温下に実施する．ピリジンN-オキシドの他，ピリミジンN-オキシドやキノリンN-オキシドにも応用できる．但し，電子リッチなアジンを用いたケースではダイメリなどの副反応が進行してしまい，収率は良くない模様．また，イソキノリン，4,6-ジメチルピリミジンのケースでは，様々な位置異性体が競争して複雑になる．

  • メモ

かなり苦戦している印象を受けた．求核していくトリフルオロメタンスルホンアミドアニオンの反応性が悪いことに起因しているのだろう．しかし，こんな反応性の低いものがしっかり導入できる点は驚きであるとともに，基質を選択すれば実用に耐えうる反応であると感じた．2-Arylピリジンなんて構造はキナーゼ阻害剤なんかにありがちな構造だから，使ってみてもいいかもな．どうしてもオキシ塩化リンに頼りがちになるものね．